Te cuento cómo lo hago yo: salida óptica desde tarjeta de sonido integrada reproduciendo desde el Winamp con los plugins FLAC y APE instalados (más otros "tuneos" que no vienen al caso). Supongo que hacerlo por HDMI no implica cambio alguno, salvo que como bien dices te ahorras un cable.
Los puntos críticos serían el jitter que pudiera tener la salida digital del ordenador cuando envía PCM y la conversión DA que haga el receptor, pero sin una señal de sincronismo es difícil eliminarlo por mucho que te gastes en una tarjeta de sonido. Con esto del jitter he leído de todo, que si el HDMI produce más que el SPDIF, que si el óptico más que el coaxial... el caso es que la otra solución, una buena (y cara) tarjeta da sonido con salidas analógicas no me convence en absoluto.