Hola Jose,
Que yo sepa las conexiones USB son punto a punto, con lo que no puedes tenerlo conectado a la vez a los dos aparatos, y mucho menos usar los cascos con los dos aparatos simultáneamente.
En cuanto a porqué con la play se entrecorta, y no puedo decirte mucho más porque no sé si termino de entender el problema, ¿es que se oye entrecortado siempre o te oyen entrecortado a través de internet?
Saludos