Quítale el "~", como ya te dije antes esa es una coletilla (nunca mejor dicho, jaja) que sirve para representar el directorio de usuario "/home/david/" en tu caso.

Si te das cuenta, el sistema te convierte al poner eso la ruta a esto:

/home/david/media/david/Disco Secundario/

Que obviamente no existe.

Prueba con:

sudo chown -R david /media/david/Disco\ Secundario/
sudo chmod -R 777 /media/david/Disco\ Secundario/

Esi sí, ya te adelanto que aunque le cambies los permisos (que ahora si podrás hacerlo), Plex te va a seguir sin reconocer el contenido, porque la unidad la tienes montada bajo el nombre de usuario (david) en lugar de montada directamente.

O sea, la tienes en /media/david/Disco Secundario/ y para que te funcionase con plex debería ser /media/Disco Secundario/.

Pero bueno, no adelantaré acontecimientos , prueba y nos cuentas

Saludos