Para ayudarte debes ser más preciso, porque no estoy viendo lo que tú, así que para ello tendré que suponer e imaginar que es lo que te esta pasando.
En el servidor no tienes porque verlo todo, principalmente, porque puede que no tengas instalados los codecs necesarios para ello, porque puede que tu navegador no soporte la reproducción de ciertos vídeos, y por cientos de causas más.
PLEX Server es solo para organizar, si quieres ver, lo ideal es hacerlo desde un cliente PLEX, es decir PLEX en tu SmartTV de tu televisor, o de tu Reproductor Bluray, o de tu reproductor multimedia o lo que uses de cliente.