Creo que no hay manera para el tema de dividir los mkv y los subtítulos. Aunque PLEX y los subtítulos no se han llevado nunca bien. En mi caso no lo uso, por eso no me he matado a intentarlo, pero en este hilo hay gente que lo ha logrado.
Referente a partir los mkv, no le veo el sentido salvo que tu conexión sea por wifi... En este caso te recomiendo que te hagas de unos buenos PLCs y te mudes al cable... te ahorraras el tema de dividir los ficheros, porque podrás con todos, así también te será menos difícil el tema de los subtítulos.