No se si Castro en algún momento quiso una democracia para Cuba o no.

Castro, era popular y en una democracia es muy posible que también. El asunto es que no puedes constituir una democracia de izquierdas/comunista en plena guerra fría y a 100 km de la superpotencia. Creo que no hace falta ser muy listo para suponer que el vecino del norte iba a cubrir de oro y recursos a cualquier opositor a Castro, con el objetivo de desplazar a Castro (Por cualquier medio disponible) ya que era contrario a sus intereses.

Esto significa una injerencia en los asuntos internos de Cuba y exigia la desaparición (física) de Castro por motivos obvios por lo que una vez iniciada la "revolución" no tuvo opción de revertir la situación

En cierta manera ser democrático implica que estas en el bando digamos aliado porque si eres democrático, eres independiente y no respondes a los intereses del vecino del norte es muy fácil en una democracia pagar a ciertas personas para desestabilizar, pueden ser políticos, periodistas, medios de comunicación, empresarios.

Por eso en tiempos de guerra o difíciles suelen predominar los regímenes o gobiernos autoritarios, Churchill, De Gaulle, etc. etc. Churchill incluso llego a pedir en la guerra fría que se lanzará la bomba atómica sobre la URSS y sin embargo es considerado un héroe en Gran Bretaña.

La historia la escriben los vencedores, todo se manipula y tergiversa para omitir los propios capítulos que no suenan muy bien.

Por lo tanto creo que teniendo en consideración todo lo anterior... Una vez iniciada la revolucíón Castro nunca pudo hacer otra cosa si quería salvar el pellejo y mantener a Cuba con una cierta independencia.