Hola rdsparla,
En mi opinión, lo ideal es que los ventiladores saquen el aire de la caja, si los pones solo en un lateral, fíjate en el interior que se pueda crear una corriente de aire que atraviese todas las zonas que produzcan calor, como la RAM, CPU y gráfica, si la hubiera. A veces esto es complicado por la disposición de la caja y obliga a poner más de un ventilador, aunque también es frecuente que con un ventilador se pueda conseguir una ventilación correcta de la caja, es conveniente fijarse si hay zonas con rejillas adyacentes al ventilador que lo mismo es conveniente cerrar para forzar que el aire entre desde el lado opuesto de la caja y obligarlo a circular por donde a nosotros nos interesa.
Respecto a que cualquier elemento toque o se apoye en la ram, desde luego que no es conveniente, y menos si produce vibraciones como un lector DVD/BR ya que puede provocar fallos en los contactos de la memoria con la placa y acabar teniendo problemas en el sistema. Que lo toque ligeramente un disipador de CPU no lo vería problema siempre y cuando no modifique la posición correcta del módulo en el zócalo y siempre que no aporte calor del disipador de la CPU a la memoria. Así que lo mejor, es evitar que otros elementos se apoyen en los módulos de memoria.
De todas formas se me hace raro que llegue a producirse eso, que algún otro elemento toque o se apoye en la RAM, en mi caso tengo un sistema mini ITX con todo mucho más compacto y reducido y aun así no hace nada contacto con la RAM.
Si perforas la caja para ventilar la CPU, lo ideal es que sea entrada, con su filtro para evitar que entre polvo (en las salidas lo puedes omitir), el refuerzo que tiene la caja lo mismo estorba algo pero si no es muy ancho puede que no sea demasiado inconveniente, sino puedes ver la posibilidad de quitar ese refuerzo o cambiarlo de sitio, que normalmente con dremel en mano se puede hacer casi de todo.