Gestión de Música Digitalizada en entorno mixto Mac/Windows

Estoy montando un red con varios Mac y algún PC con Windows, y pretendo digitalizar todos mis CDs.
El problema que me encuentro es que no me gustan ni el WMP ni el iTunes.
Pienso utilizar Plex para reproducir video desde un MacMini. También puede gestionar música, pero lo veo farragoso para ello.

Me planteo qué programa PC es el mejor para digitalizar sin perdidas pero que sea ágil de gestionar los archivos existentes (directorio de destino, adquisición de carátulas, identificación de canciones, etc), en qué formato (FLAC, ALAC, etc) y qué programa desde Mac sea cómodo de manejar dichos archivos, rápido en los menús, etc.

Si alguién ha resuelto esta ecuación, agradecería comentario.

Parece que no despierta mucho entusiasmo el tema.

Acabo de encontrar en macrumors un banner de un programa llamado Tune-Up que limpia, pule y dá esplendor tanto a la colección de canciones de iTunes como de WindowsMediaPlayer. La versión de prueba te permite buscar 100 canciones y 50 carátulas, para limpiar los Track01 etc.

Una vez pasado por mi iTunes, me quedan sólo 20 canciones sin título, lo que no está nada mal si contamos las más de mil que tengo.

Con esto me he hecho más amigo de iTunes. Me queda averiguar como pasar sin pérdidas. Sé que hay miles de tutoriales por ahí.

De cualquier forma, si alguien sabe de algún otro programa que maneje mejor las canciones, agradecería la información:)

Después de investigar un poco, parece que el mejor gestor de música para PC según mucha gente, es el J.River Media Center, que vale 49.99$ . Pura versión Windows, y creo que para Linux. http://www.jriver.com/

Sigo buscando algo para Mac que no sea el iTunes.

En respuesta a los requerimientos realizados masivamente en el foro , actualizo el tema por si en un futuro muy lejano alguien de otra galaxia se encuentra con el mismo problema que yo.

Una vez mejorada la colección de musica del iTunes con el TuneUp, con casi todas las canciones bien ordenadas y casi todos los discos con carátula, resulta que el Plex ( http://www.plexapp.com ) es un magnífico gestor de música, con las fotos enormes, y facilidad de uso. Me queda por averiguar cómo se lleva con música no introducida en el iTunes, y si lee las carátulas del mismo directorio, etc.