Si quieres el mismo audio por HDMI y analógico a la vez yo lo he hecho con el programa MPC BE que tiene doble render de audio:
No lo confundas con el MPC HC, es el terminado en BE (Black Edition):
No te puedo decir las limitaciones y tal de esta doble salida porque se lo configuré ayer a un colega y poco mas que comprobé que saliera el audio por HDMI y analógico. También hice la prueba de sacar audio por analógico con AIMP3 y por HDMI por MPC BE primero y XBMC después y cada audio salia por su sitio XD. El audio por defecto en windows estaba en analógico y MPC BE y XBMC tenían seleccionada la salida HDMI.
Mas allá de su configuración y las limitaciones/problemas no te sabría decir que yo de audio estoy muy justito.