Hay varios programas que permiten reproducir flac's en dispositivos iOS, simplemente ves a la APP store, bajas un reproductor, cuando lo conectes al iTunes, en la parte de programas lo seleccionas, abajo se abre una ventana y arrastras los flac's dentro.
De todas maneras, la manera más fácil de tener audio de calidad en el iPhone/iPod/iPad, es metiendo los archivos en wav, que si que los reconoce iTunes, y solo tienes que sincronizarlos o en formato ALE (Apple Lossles Encorder), que cuando ripeas un CD te da la opción en que formato lo quieres... el ALE es el flac, compresión sin pérdidas propio de Apple y también lo reconoce la biblioteca de iTunes!
Y si, no es barato, pero no es caro por lo que ofrece EN COMPARACIÓN de otros...