Puede sonar diferente debido al proceso de conversión a DSD256. Ahora la pregunta es ¿y cual suena mejor? Eso me imagino que depende de gustos. De todos modos modos si en el fichero FLAC la información musical está cuantificada en PCM, la información que se haya perdido al cuantificar, la conversión a DSD256 no te la va a dar a menos que "se la invente" y es precisamente a esta "invención" a lo que me refería anteriormente como parte del proceso de conversión.
Otro caso distinto es que la cuantificación o digitalización se haya hecho nativamente con DSD. No tengo probado de momento HQPlayer pero tengo excelentes referencias de él y todo parece indicar que hace un gran trabajo tanto de upsampling/downsampling como de conversión.