Normalmente deberías de poder enchufar el portatil a una segunda pantalla en cualquier momento y debería de reconocerla al instante. En algúnos modelos se nota que la detecta por que hace un "fundido a negro" y vuelve la imagen en la pantalla del portatil antes de encender la segunda pantalla.
Te hace algo de eso?
También puedes probar a conectarlo ANTES de encender el portatil, por si lo detecta sólamente en el momento del encendido.
Ya puestos, algunos portátiles tienen la posibilidad de accionar manualmente el segundo monitor mediante las teclas FN+F5 o FN+F6. En la tecla de función en cuestión viene un símbolo de dos pantallas.