Eso es debido a que los mkv los montan con las últimas versiones del mkvmerge. Si abres los mkv con el Mediainfo y en la información del archivo te sale "header stripping" seguramente no te los lea el WD TV.
Has de editar los mkv con el mkvmerge. En opciones adicionales del track de video, seleccionas None en el apartado compresión y realizas el muxing.