(No me pegueis xd) ripear cassettes desde un walkman de imitación al pc

Hola,

Quiero comprar un reproductor de cassette portatil tipo "walkman", pero la duda que tengo es la siguiente:

*quiero digitalizar las cassettes con este aparato, la duda que tengo es como va el tema:

*un extremo minijack en el conector de auriculares del aparato o en su line out (¿es mejor por el line out?) al line in del pc o a la entrada de auriculares del pc?
*ya se que tengo que utilizar Audacity o similar y bajarme el codec LAME?

Muchísimas gracias de antemano, es que quiero saber como hacelo para hacerlo con la mejor calidad dentro de lo posible, cualquier persona que arroje un poco de luz a un neófito.

pd:Audicity graba a .flac o a .wav verdad?