JM,
Como muy bien ha comentado Manuel, compactos de esta gama de precio tienes muchos. El DM40 no deja de ser una "revisión" o actualización del DM39, en otra época se hubiera llamado DM39 "Mk II" y Santas Pascuas....
El implementar una leve mejora en la salida de auriculares, es algo irrelevante si no vas a ser exigente con ellos y no creo que sea una mejora muy significativa. El hecho de tener la capacidad de leer formatos FLAC es algo que puede resultar "capcioso" a la hora de decidirse por un modelo u otro y me explico un poco mejor:
Partiendo de que ya es difícil encontrar diferencias entre un MP3 320 y un FLAC, el hacerlo a través de unos altavoces "pequeños" y de potencia limitada...es harto complicado, por no decir imposible. Y este es el engaño, no creo que suponga una mejora en cuanto a "calidad percibida" sino que lo supone únicamente en cuanto a "compatibilidad": útil si manejas este formato, pero nada más.
Así que estaría tranquilo, por que las diferencias entre ellos es mínima. Valorar si pagar 50 euros extra o no por esas diferencias es cosa que te corresponde a ti (yo, por lo que comentas creo que no te compensa). Si más adelante quieres dar un salto con el mismo equipo tienes la opción de poner un subwoofer activo o añadir un reproductor DAP con funciones de DAC y tendrías algo muy completo.
Por otro lado, es cierto que a veces (aunque sea muy de cuando en cuando), hay ofertas buenas por ahí.
Ejemplos o alternativas:
Teac CR-H226i
Este modelo de Teac tiene ya algún tiempo, por ejemplo tendría la "carencia" similar del FLAC que sucede con el Denon, y le tendrás que comprar unos altavoces (mínimo te gastas unos 100 euros más). Hace aun par de años o un poco menos (el tiempo pasa deprisa), gestioné la compra de un Teac con un conjunto de altavoces JBL que estaba "regalado" y la verdad es que sonaba muy bien (satélites + subwoofer).
Este otro equipo de Yamaha tiene un buen descuento:
Yamaha MCR-550
Pero tendrías propuestas "similares" de otros fabricantes.