Bueno, yo siempre he tenido debilidad por JRiver Media Center, tanto en Windows como OS X. En mi época de usuario de Apple comencé por iTunes + BitPerfect, seguí con Audirvana y acabé en JRMC. En mi opinión es el más potente y flexible... y como a mi todos me suenan igual (si están configurados del mismo modo, claro está), pues con eso me quedo.

No nos olvidemos tampoco de Foobar, se puede hacer funcionar sobre OS X (o Linux) sin demasiados problemas y, correctamente ajustado, funciona de modo bitperfect e incluso reproduce DSD nativo a través de DoP.

Con respecto a Roon, es una pasada, pero caro y probablemente no para todos. Hace un tiempo, al poco de su lanzamiento, preparé un pequeño análisis... lo enlazo por si es del interés de alguien:

Memes: Mi análisis de Roon ¿una revolución en los sistema de catalogación y reproducción de audio?