Plex no tiene ningún misterio. Vete a la web de configuración y añade las películas o series. Una vez las veas en la web de configuración vete a la TV y lo podrás ver. Supongo que es igual de sencillo que cualquier servidor DLNA: Seleccionar las carpetas a compartir y listo ya está.
No has leído bien: Te he dicho que SI es lo que tu buscas. Está mal traducido (o traducido raro, o tal vez que le han puesto ese nombre raro incluso en inglés), pero "repetir" es "cuando acabo un vídeo paso al siguiente".