Hola, aunque no soy ningún experto, y hasta que otros foreros con más conocimientos te puedan iluminar, te voy a explicar hasta donde yo sé:

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1ª.- ¿Es cierto que un decodificador TDT sólo proporciona un canal de televisión a la vez, obligando así a cambiar de canal desde el propio TDT en vez de desde el TV analógico?
Eso depende del decodificador de TDT. Existen en el mercado equipos con doble decodificador y con disco duro, que te permiten grabar la emisiones del TDT y también ver otro canal por la tele. Mírate por ejemplo del Siemens Gigaset M750. Esto te permitiría substituir el VHS y mientras grabas ver otro programa.
También existen codificadores sin disco duro, que conectado por el Euroconector a la televisión te permiten ver la televisión digital.

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2ª.- ¿Cuántos TDT hacen falta, y cómo hay que conectarlos, cuando se tiene un TV analógico (con y sin euroconector) conectado a un VHS (con 2 euroconectores)?
Si no me equivoco, podrías conectar el TDT por uno de los euroconectores al VHS, de forma que puedas grabar. Si el TDT tiene dos salidas, la otra puede ir a la tele. Aquí se trata de seleccionar el codificador que te lo permita, y asegurarte que tu vídeo VHS puede grabar lo que le venga por el euroconector secundario.
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3ª.- ¿Existen decodificadores TDT que proporcionen al menos 2 salidas de señal (por ejemplo, una para TV y otra para VHS), y además coaxiales?
No creo que ninguno tenga dos salidas coaxiales. Lo de tener dos salida SCART (euroconector) creo que sí que lo podrías encontrar.
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4ª.- ¿Aporta alguna ventaja tirar el VHS para comprar un DVD con TDT, o al final tocaría comprar igualmente otro TDT para el TV analógico? Importante poder ver en TV un canal digital distinto al canal digital que se esté grabando en el VHS o DVD+TDT.
Si comprar un DVD con TDT igualmente tendrás que comprar un TDT para la tele, ya que normalmente los DVD sólo llevan un decodificador TDT, y mientras grabas no podrías ver ningún otro programa por la tele.

Yo creo que básicamete tienes dos opciones que me parecen interesantes, y siempre sacándote de encima tu VHS:
1. Equipo con doble decodificador TDT con disco duro que graba la TDT y te permita ver otro canal digital por la tele, como el Siemens que te he comentado.
2. DVD con TDT y disco duro para grabar de la tele y reproducir DVD, DivX, etc, más otro TDT para la tele.

Evidentemente la primera opción es más barata, pero la segunda te da más funciones.

¡Suerte!