Dado que tienes un iPhone, yo iría a por el FiiO Q1 II, y luego bajar el driver para Windows y usarlo también en el PC.

Si luego pasas a aurículares de más impedancia, más difíciles de mover, con este equipo no deberías tener problemas. Y te va a manejar los ficheros FLAC en calidad CD, o HiRes, si decides usarlos (además de los mp3 320kbps, claro).