Habitualmente la entrada/salida SCART solo envía la señal que procede del sintonizador TDT, no es de extrañar que no te dé salida de audio del archivo que entra por el USB al TV.

Para usar la salida digital de audio del TV (la óptica o el HDMI con ARC) para conectar unos auriculares tendrás que comprar un adaptador/conversor óptico-RCA o HDMI-RCA.