Parece que el problema lo tienes localizado, y es muy frecuente esa rotura del cable, justo donde va a comenzar el Jack.

A lo largo de los años ya he cambiado unos cuantos a diferentes auriculares, y te volverán a quedar como nuevos, ó incluso mejor que los jacks que vienen de fábrica (si eres un poco manitas), con menos riesgo de que ese fallo vuelva a producirse.

Sólo has de comprar el tamaño adecuado del Jack que tengan ó que desees poner a tus auriculares, que en función del tamaños son 2 (hay algún otro más pequeño, pero en deshuso)

3,5 mm, el más usual en equipos portátiles y teléfonos móviles, etc.
6,3 mm, el que suele venir en amplis.