Para verlo desde fuera de casa debes ser usuario premium de PLEX. Eso lo primero.
Además de que en esos casos se hace transcoding, por lo que necesitarás que tu server tenga un buen procesador y también dependerá de la velocidad de conexión que tengas en el IPAD.
PLEX da muy buenos resultados dentro del hogar, con configuraciones simples y todo cableado, pero cuando ya empiezas a meter redes wifi o cosas así, siempre hay parones y cortes.
Por otro lado, también hay bastantes problemas con las versiones de los mkv, hay muchos que se paran y hay que hacerles mogollón de historias. Para usuarios poco exigentes esta muy bien. Yo después de dos años, estoy deseando tener montado ya mi HTPC para disfrutar de Kodi.