Pues depende de varias cosas, del modelo de Raspberry que tengas, del volumen/tamaño de lo que quieras reproducir, etc...

Hay bastante info sobre como optimizar el funcionamiento de la raspberry. Si tienes películas de bastante tamaño como 20 ó 30 GB puede que tengas cortes, también depende de otras cosas como el tipo de formato del disco duro (recomiendan que esté en ext4), etc.

Yo estoy probando y voy poco a poco porque no puedo dedicarle mucho tiempo. Por ahora películas de hasta 10 GB sin ningún problema pero no he probado más.