Hola DEMY! Ante todo enhorabuena por la compra.
Ya te lo han explicado más o menos. ... pero te comento lo que hago yo por si te sirve ya que a mí al principio me costó adaptarme al iTunes, aunque ahora es comodísimo :
Para mí lo mejor fue crear una carpeta con toda la música y sincronizarla con el iTunes así cualquier cambio que hacía en esa carpeta (quitar un cd, poner otro...) lo cargaba en el iTunes y de ahí al iPod. Lo mismo con las fotos y los videos. Si utilizas siempre la misma carpeta te ahorras bastante tiempo y complicaciones... (por lo menos a mí me ayudó... pero claro mi iPod tiene 30 gigas y había que organizarse

Otra cosa el iTunes abusa (pero mucho mucho >) del nombre de los archivos, de forma que si tu guardas p.ej. un grupo como "Beatles", "The Beatles", "beatles"... el Itunes te lo considera como 3 o más grupos distintos, aunque supongo que en el nano esto no será un problema ... pero.... organización ante todo!

Bueno cualquier duda que tengas... preguntala y a disfrutar de tu musica en cualquier sitio!

(Por cierto, los cascos del iPod son bastante cutres... parece mentira que con la pasta que cuesta pongan esos cascos miserables jeje )