El hecho de que no puedas pasar un fichero de más de 4 GB es por el formato del disco. El tamaño máximo de un archivo en FAT32 es 4 GB, todo lo que pase de eso, el sistema te dirá que te acuestes (ya sea Windows o Mac)

Apple utiliza un sistema de archivos propio pero hay un software que se llama HFSExplorer que sirve para acceder a tus ficheros Mac desde Windows.

Saludos!